1,3-Dimethylcyanuric Acid Derivatives

Abstract

We have successfully synthesized the first 1,3-dimethylcyanuric acid adduct (DMCH, 1,3-Dimetyl-2,4,6-trioxo-1,3,5-triazin) incorporated with metal complexes (Li(I), Ag(I), Zn(II), Ni(II) and Cu(II)). The crystal structures of these complexes have been determined by X-ray analyses. The cyanurate complexes exhibit both coordinated and uncoordinated DMC anions in a different structure types with an obtuse angle to the central metal atom. The organometallic chemistry involving this ligand (DMC) has been examined to form stable complexes with soft metal atoms in low oxidation states. IR and 13C NMR spectroscopy of these complexes reveal the DMC anion to have more electron-donor properties than other heterocyclic ligands.

Über die Synthese und Struktur von 1,3-Dimethylcyanursäure (DMCH) wird berichtet. Das nach Deprotonierung mit Lithiommethylat zugängliche Salz DMCLi.2H2O wird zum Aufbau der Metallkomplexe (DMCAg)2.en, [(en)3Ni][DMC2], (DMC)2Zn(en)2, [(en)2(DMC)Cu]DMC und Tl(DMC) verwendet (en = 1,2-Ethylendiamin). Die durch Umsetzung von [Ph4P][DMC] mit M(CO)6 (M = Cr, Mo, W) zugänglichen Metallkomplexe [Ph4P]((DMC)M(CO)5] ermöglichen durch Auswertung des spektroskopischen Befundes die Zuordnung der Donoreigenschaftzen vom DMC- vergleichbar etwa denen des Pyridins.

Durch Umsetzung von DMCH mit 2,3-Dihydro-1,3-dimethylimidazol-2-yliden wird das entsprechende Ionenpaar erhalten, dessen Struktur mit denen anderer Imidazoliumsalze verglichen wird.

Sämtliche erstmals erhaltenen Verbindungen wurden durch Elementaranalysen, IR- und NMR-Spektren sowie Einkristallstrukturanalysen charakterisiert.